张謇在政治上经历了一次从立宪到共和的转变，又经历了一次从孙中山阵营到袁世凯阵营的转变，最后又因为袁复辟帝制，又与日本签订了“二十一条”的缘故与袁决裂。随着纱厂和农垦公司的扩张，张謇的声誉名望甚至大大超过了当年新中状元的时候。1904年3月，清廷给张謇封赏了一个三品官衔，并任命他为“商部头等顾问官”。比当年六品的翰林修撰显赫许多。此时清朝政府的危机已经严重到不可调和的程度，政权内部发生了裂变，革新派提出了采用“立宪”政体的主张。“立宪派”几乎都是参与洋务运动的大吏，例如张之洞、袁世凯。张謇支持立宪派。1903年他曾赴日本参加博览会，并同时考察了政治、农工商和教育。1904年4月，张謇为张之洞起草了《拟请立宪奏稿》。同年张謇又主持刻印了《日本宪法》，意在为中国之变法提供范例，一时间“奏请立宪之说，喧传于道路”。张謇早年在吴长庆帐中结识袁世凯，并为之举荐。但吴长庆离开朝鲜回国之后，袁世凯便投靠了李鸿章，令失意的吴长庆更加难堪，不久郁郁而终。张謇因此与袁绝交多年。但此时，张謇既非当日的幕僚书生，袁世凯亦非当日的武夫。为了使立宪运动获得广泛支持，张謇与袁世凯重修旧好。而袁世凯则将张謇推上前台：“各国立宪之初，必有英绝领袖者作为学说，倡导国民。公夙学高才，义无多让。鄙人不敏，愿为前驱。”由此形成北袁南张，一个在朝，一个在野呼吁立宪的格局。张謇为推动立宪做了许多努力，包括在上海组织了“预备立宪公会”，连番上书奏请立宪。清廷迫于压力，同意各省选举议员，成立省级的咨议局——张謇成为江苏咨议局的议长。此后不久，光绪和慈禧先后去世，清朝政府陷入了一片混乱，原来在立宪上取得的进展也因此陷于停顿。已经腐朽到无以复加的清廷在危机之下，不但停止了立宪的步伐，只是把军机处象征性地改名为“内阁”，反而走向了更加集权。1911年5月，负责全国铁路事宜的盛宣怀提出“铁路国有”政策。盛宣怀与英、法、德、美四国银行团签订了借款合同，把原来已允商办的川汉、粤汉铁路权收回，作为对外借款的抵押。此事一出，全国舆论为之哗然，四川保路同志会应运而生，宣誓“拼死破约保路”。而此时张謇受沪、汉、粤、津四地商会公推，正由汉口取道京汉铁路北上进京推进立宪。车过河南彰德时，张謇顺道去探访了蛰居渲上村的袁世凯。两年前袁世凯在派系斗争中失势，被解除了军机大臣、外务尚书等职务，“隐居”在彰德修养。但是蛰居中的袁世凯仍然通过部下冯国璋、段祺瑞等人遥控着他一手缔造的北洋新军。正因为握有军权，所以袁世凯不论在清廷或是列强眼中都仍然是个可利用的人物。而袁世凯此时正在韬光养晦。张謇与袁世凯谈论召开国会，改组内阁及商业交流等事。袁世凯对张謇说：“有朝一日，蒙皇上天恩，命世凯出山，我一切遵从你的意旨行事，务请你同我合作。”张謇听了袁世凯的话，满心欢喜。回到车上，对同伴高兴地说：“慰亭毕竟不错，不枉老夫此行也！”张謇到北京后，受到了摄政王载沣的召见，并任命他为中央教育会长，但是立宪一事并没有得到实施。就当张謇仍在清廷逡巡的时候，局势的发展已经超越了立宪，走向了革命。这是张謇始料未及的。1911年10月，大生纱厂的湖北分公司（名为大维公司）开业，张謇前往武汉参加庆典。10月10日晚8时在汉口登上“襄阳丸”返沪。轮船开动时发现长江对岸城里火光冲天。12日上午到达安庆，才知武昌发生了起义。张謇连忙从安庆赶赴江宁，求见驻防将军铁良，一面要铁良派兵增援湖北，挽救清朝之危局；一面动员他立即推动清廷实行立宪。铁良让他与总督张人骏商议。第二天张謇就去拜见张人骏。但张人骏痛斥立宪不可行，并且不肯出兵援鄂。张謇很愤慨，但也无计可施。
